Фрески собора, а так же архитектуру стен монастыря выполняют итальянские мастера.

После работы зарубежных мастеров, стены преобретают красно-белый цвет и сам монастырь стенами и башнями очень стал походить на Новодевичей монастырь.

Было поставлено 8 квадратных и 4 круглые башни, но это уже было не оборонительное сооружение, а чисто духовное, именно монастырь создавался. Оборонительное значение было утрачено.
Были возведены колокольня и надвратная церковь Тихвинской иконы Богородицы.

В 1724 году был закрыт Андреевский монастырь и всё имущество и сами монахи были переданы Донскому монастырю. А потому уже к 1739 году монастырь в своей собственности имел 880 усадьб, 6716 крестьян, 14 мельниц и рыбные производства..

В 1747 году власти хотели передать монастырю на содержание Славяно-греческо-латинскую Академию, но монастырь согласился содержать и выплачивать заработную плату только профессорско-преподовательскому составу.

В 1812 году монастырь разграбили войска Наполеона, однако главные ценности ещё до их прихода удалось вывести  в Вологду.

В год революции, в 1917 году в монастыре жило 48 монахов и 2 послушника.

После революции монастырь был закрыт. С 1922 по 1925 год в монастыре под домашним арестом содержался Святейший Патриарх Тихон. После освобождения он изволил остаться жить в этом монастыре, тем самым монастырь сделался как бы главной Патриаршей резиденцией Московского Патриарха.

Вот, пожалуй, самая главная могила монастыря. Сюда едут, как и в Покровский монастырь к матушке Матроне, к местному благочестивому старцу, бывшему до 2006 года самым старым насельником Донского монастыря архимандриту Даниилу (в миру Сарычеву).

Говорят, что батюшка Даниил помогает всем, кто приходит к нему. Причем утешение получают все и в такой форме, которая наиболее нужна самому просящему, часто даже и не знающему, что же на самом деле ему нужно.